1、第四章 生命中的基础有机化学物质/第二节 糖 类/你知道生活中有哪些糖/葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素/人们对糖类物质的认识从它燃烧总生成CO2和H2O开始，故认为糖类物质的组成元素是C、H、O；而且很多糖类物质中H、O个数之比为21/故把它们称为碳水化合物，通式为Cm(H2O)n/但实际上，糖类物质中 在糖分子中，氢原子和氧原子并不是以水的形式存在； 符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物/CH2O 、C2H4O2 、C3H6O3/没有甜味的也可能是糖/糖类化合物不一定符合此通式/脱氧核糖C5H10O4/有甜味的不一定是糖/例如：***/例如：淀粉、纤维素/强调/糖类可定义为多羟基

2、醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物/一、糖类/1、定义/2、分类/单糖/低聚糖/多糖/不能再发生水解的糖/1mol糖水解后能产生210 mol单糖/1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖/葡萄糖、果糖、 核糖等/蔗糖、麦 芽糖等/淀粉、纤 维素等/3、糖的分类及相互转化/210/10/根据下列信息推出葡萄糖的分子结构： 1、在一定条件下，1mol葡萄糖与1molH2反应，还原成己六醇 2、 葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖（提示：同一个C原子上连接2个羟基不稳定） 3、 葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是生含6个C原子的葡萄糖酸/说明分子中有双键，也说明是直链化合物/说明葡萄糖分子中有5个OH，

3、且分别连在5个C原子上/说明葡萄糖分子中含有一个CHO/科学推理/二、葡萄糖与果糖/1、葡萄糖： 2、果糖/分子式：C6H12O6/分子式：C6H12O6/互为同分异构体/3、葡萄糖的物理性质及存在/无色晶体，熔点为146，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于***。葡萄糖存在于葡萄及其他带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、根、花中/4、葡萄糖的重要化学性质/葡萄糖是一种多羟基醛/醛基的性质/a/银镜反应/CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2O/b/与新制Cu(OH)2反应/c/与H2加成/CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O/氧化反应

4、、还原反应/羟基的性质/a/与活泼金属反应产生H2/b/与酸发生酯化反应/思考：若1mol葡萄糖完全酯化，需要乙酸多少摩尔/生理氧化反应： C6H12O6（s）+6O2(g)6CO2（g）6H2O（l）+放热/***能量的主要来源/发酵生成酒精/5葡萄糖的制法/6葡萄糖的用途/营养物质、医药工业 镀银工业、制酒工业/7、果糖/存在：广泛分布于植物中， 在水果和蜂蜜中含量较高 物理性质：纯净的果糖为无色晶体， 不易结晶，通常为粘稠性液体， 易溶于水，乙醇和*** 分子式：C6H12O6 结构简式： CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH 是一个多羟基酮。 与葡萄糖是同分异构体/了解：果糖也能被

5、银氨溶液和新制的氢氧化铜氧化，是还原性糖/7、果糖/在碱性条件下/果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性/所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化/在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄糖和果糖/分子的手性/碳原子上连有四个不相同的原子或原子团/这样的碳原子叫做“不对称碳原子”，也叫做“手性碳原子/科学视野/象人的两只手，由于五指的构型不同，左手和右手互为实物和镜像关系，但不能完全重叠，称为手性/例如： ***酸分子/的中间碳原子就是手性碳原子/它在空间的构型有两种：（呈镜像对称，但不能完全重叠。/手性分子两种构型生理活性的差别/见教材81页/分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子/二、蔗

6、糖与麦芽糖/1、存在和物理性质/存在于甘蔗（南方）和甜菜（北方）中。平时食用的白糖、红糖都是蔗糖/蔗糖/ _色晶体/_溶于水，_溶于乙醇，甜味_果糖/麦芽糖/ _色晶体，_溶于水/有甜味，甜度约为蔗糖的_ _。饴糖就是麦芽糖的粗制品/主要存在于发芽的谷粒和麦芽中/白/易/较难/仅次于/白/易/1/3/2、从结构上看，什么是蔗糖?什么是麦芽糖/蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形成的二糖 麦芽糖是由两分子葡萄糖脱水形成的二糖/二者分子式均为C12H22O11，同分异构体/演示对比实验/无还原性/有还原性/化学性质/3、蔗糖和麦芽糖的化学性质/演示对比实验/无现象/产生 银镜/蔗糖与麦芽糖的比较

7、/三淀粉与纤维素/多糖（C6H10O5）n/C6H10O5）n/C6H7O2 （OH ）3 n/但在淀粉和纤维素中，所包含的单糖单元数目不相同，因而n值不同，所以二者不是同分异构体/1淀粉/存在：存在于植物的种子和块根里/结构：含有几百到几千个单糖单元（C6H10O5） 。每个结构单元式量：162。相对分子质量从几 万到几十万；属于天然有机高分子化合物/物理性质：白色、无气味、无味道的粉末状物质，不溶于冷水，在热水中产生糊化作用（即食物由生变熟的过程/淀粉的化学性质/通常淀粉不显还原性/遇碘变蓝色/淀粉在催化剂（如酸）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性单糖

8、：葡萄糖/C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6 淀粉 葡萄糖/酸或酶/思考1：如何设计实验判断淀粉的水解程度? (没有水解、部分水解、完全水解。/NaOH 溶液/淀粉液/水解液/碘水/溶液是否变蓝/溶液呈碱性/是否 有银镜/答：淀粉在***内进行水解。 (人在咀嚼馒头时，淀粉受唾液所含淀粉酶的催化作用，开始水解，生成了一部分麦芽糖。) （淀粉在小肠里，在胰脏分泌出的淀粉酶的作用下，继续进行水解。生成的葡萄糖经过肠壁的吸收，进入血液，供******的营养需要。/思考2：解释为什么在吃馒头或米饭时， 多加咀嚼就会感到有甜味/淀粉的用途/1）淀粉是食物的重要成分，是***的重要能源； （2

9、）可用于制葡萄糖和酒精等； （3）淀粉在淀粉酶的作用下，先转化为麦芽糖，再转化为葡萄糖，在酒化酶的作用下，转化为乙醇： C6H12O6 2C2H5OH +2 CO2/酒化酶/2、纤维素/存在：纤维素存在于一切植物中。（例如棉花、木材、麻中），是构成植物细胞壁的基础物质/结构：分子中含有约几千个单糖单元（C6H10O5）n ；n值为几千；属于天然高分子化合物；纤维素是自然界中分布最广泛的一种多糖/物理性质/白色、无嗅、无味的具有纤维状结构的物质。一般不溶于水和有机溶剂，但在一定条件下，某些酸、碱和盐的水溶液可使纤维素溶胀或溶解/纤维素的化学性质/分子中无CHO，本身不显还原性/可发生水解，但比淀粉水解困难， 水解产物（葡萄糖）具有还原性/其单糖单元中含有OH，所以能与乙酸、硝酸等发生酯化反应/与乙酸发生酯化反应生成醋酸纤维/思考：纤维素单糖单元中被酯化的羟基个数与纤维素质量增加的关系/与硝酸发生酯化反应生成纤维素三硝酸酯(硝酸纤维/纤维素的用途/a、棉麻纤维大量用于纺织工业 b、木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸 c、制